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上海金穗生物科技有限公司

多肽合成的基本原理

時(shí)間：2012-11-26閱讀：316
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在Boc固相法中反復(fù)使用酸處理會(huì)帶來(lái)一些問(wèn)題，如使肽鍵斷裂和酸催化產(chǎn)生其他副反應(yīng)等。Boc固相法尤其不適于合成含有*等對(duì)酸不穩(wěn)定的肽類。1978年，Chang、Meienlofer和Atherton等采用Carpino報(bào)道的Fmoc基團(tuán)作為氨基保護(hù)基，成功地合成了多肽。目前，F(xiàn)moc固相法已經(jīng)得到廣泛的應(yīng)用，并越來(lái)越受到人們的重視。與Boc法相比，F(xiàn)moc不同之處在于氨基保護(hù)基采用堿性可脫除的Fmoc基，側(cè)鏈保護(hù)基采用TFA可脫除的叔丁基。樹脂采用91％TFA可切斷的對(duì)烷氧芐醇型樹脂和l％TFA可切斷的二烷氧芐醇型樹脂，因此，脫保護(hù)避免了強(qiáng)酸處理，用TFA或TMSBr即可完成。

1．固相載體
    在固相合成中zui常用的載體一類是通過(guò)m---乙烯苯交聯(lián)的聚苯乙烯樹脂。從膨脹性和穩(wěn)定性角度考慮，交聯(lián)度為1％較為合適。另一類常用的載體為聚丙烯酰胺凝膠，它在結(jié)構(gòu)和極性上與肽鏈相似，因此被認(rèn)為可能更有利于多肽合成。在多肽自動(dòng)合成儀中，固相樹脂要能夠承受連續(xù)流動(dòng)液體造成的一定壓力，珠狀的凝膠不能達(dá)到這個(gè)要求。若將珠狀凝膠與低密度、高滲透性的無(wú)機(jī)載體Kieselguhr相連則可以解決這個(gè)問(wèn)題。聚丙烯酰胺-Kieselguhr凝膠已成功地應(yīng)用于連續(xù)流動(dòng)Fmoc固相合成上。
2．樹脂接臂
    考慮到與樹脂相連的肽的C端氨基酸具有不同類型，常常需要在樹脂上連接不同支臂以供交聯(lián)。
3．*個(gè)氨基酸的連接
    *個(gè)氨基酸與樹脂支臂通常通過(guò)生成酯鍵來(lái)連接，對(duì)N，N—二甲基氨基吡啶（DMAP）可以有效地催化這一過(guò)程，但加入的DMAP的量對(duì)消旋化有很大影響。此外，還可能使Fmoc基團(tuán)脫落，產(chǎn)生二肽。這些問(wèn)題可以通過(guò)降低溫度、縮短連接時(shí)間或加入HOBt的方法來(lái)解決。采用Fmoc-氨基酸-OTDO酯或用活化酯法也能得到滿意的連接效果。
4．固相上的接肽反應(yīng)
    主要有活化酯法、混合酸酐法、原位法、酰氯法和縮合劑法等。

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